A vela talvez seja a opção mais natural de São Sebastião. O canal abrigado por Ilhabela faz embocar ventos na medida certa para as várias classes de veleiros que transitam por ali, sobretudo os monotipos. O canal já foi o berço de muitos talentos locais e de fora, pois tem ventos regulares soprando durante todo o ano. Mesmo no inverno, alguns dias são quentes e com bons ventos.

A Praça da Vela, no Porto Grande, tem infra-estrutura para a montagem dos barcos e pranchas de windsurf, que saem dali para colorir o canal. Veleiros maiores encontram abrigo em poitas no bairro São Francisco e nos iate clubes de Ilhabela.

Também por esta vocação é que São Sebastião foi escolhida para ser o único ponto na América Latina onde ancoraram os veleiros participantes da Whitbread - Regata Volta ao Mundo, em de fevereiro de 98.